Kennan v roku 1864 pracoval na vytyčovaní trasy pre telegrafné vedenie cez Sibír. Následne zarobil nemalé peniaze na predaji článkov a kníh, ktoré sa týkali tohto rozsiahleho kusu sveta. Pre Američanov bola Sibír exotická ako Tahiti. Aj preto, že cestovanie vynášalo, sa Kennan do Ruska vrátil a precestoval Kaukaz.

V máji 1885 sa pozrel do Ruska opäť. Od zavraždenia cára Alexandra II. uplynuli štyri roky a vláda už dávnejšie tvrdo zakročila proti rôznym opozičným skupinám. Rebelov a disidentov, alebo aj tých, ktorí boli čo i len podozriví z protištátnych aktivít, posielali úrady do exilu na Sibír.

Kennan aj prostredníctvom fotoaparátu zdokumentoval ťažkú prácu a život v drsných podmienkach. Spočiatku bol zástancom cárskej vlády, ale čím viac spoznával exulantov, tým viac sa staval do opozície voči monarchii. Po návrate do USA vydal dvojzväzkovú knihu o exulantoch na Sibíri a stal sa obhajcom demokratickej revolúcie v Rusku. Aj preto mu v roku 1901 vstup do najväčšej krajiny sveta nadobro zakázali. Jeho fotografie nájdete v našej galérii.